Príbeh anglických novín sa začal písať v roku 1995. Jeho zakladatelia Eric Koomen, Richard Lewis, Daniel Stool a Rick Zednik prišli pôvodne na Slovensko kvôli inému projektu.
Ten však po pár mesiacoch fungovania zanikol, a tak sa rozhodli založiť The Slovak Spectator. Dôležitú úlohu, okrem iného, zohral v období vlády Vladimíra Mečiara, kedy otvorene písal o nedemokratických praktikách vtedajšieho režimu, ako aj o silnej pozícii mafie. Tom Nicholson, redaktor a neskorší šéfredaktor novín, spomína na toto obdobie vo svojej knihe Gorila príbehom, v ktorom ho v roku 1998 zbili neznámi maskovaní muži, ktorí sa označili ako „ruská mafia".
„Naša vízia informovať, zabávať a vzdelávať prostredníctvom anglického titulu o Slovensku je dnes zaujímavá rovnako, ako bola pred dvadsiatimi rokmi," povedal Daniel Stoll, ktorý je spoluvlastníkom novín dodnes.
Postupne sa pôvodní zakladatelia vrátili späť do zahraničia, úlohu vedenia vydavateľstva prevzal Tom Nicholson a neskôr jeho slovenskí kolegovia. Spoluvlastníkom vydavateľstva sa stala spoločnosť Petit Press, vďaka ktorej sa vydavateľstvu podarilo ustáť zložité obdobie krízy v roku 2009.
„V podmienkach trhu je fungovanie The Slovak Spectator mediálnym zázrakom, ktorý umožňujú moji kolegovia, naši čitatelia, inzerenti a ambasády," povedal riaditeľ vydavateľstva Ján Pallo. „Tento rok sa nám podarilo predstaviť nový web, v najbližších dňoch uvedieme do funkcie našu novú šéfredaktorku a v rámci jubilejného roku by sme chceli priniesť ešte knižný titul z nášho seriálu Varíme s veľvyslancom, ako aj dotlač cestovateľa Spectacular Slovakia. Chceme tu byť pre našich čitateľov a aj naďalej predstavovať Slovensko svetu."
